Kimia Organik: Alkohol

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter lebih polar dari alkena. Eter dapat bertindak sebagai basa lewis dan juga dapat membentuk polieter.

A.     Tata Nama Eter

·         Trivial

Untuk penamaan dengan sistem trivial, pemberian namanya dilakukan dengan cara menggunakan nama substituennya ditambah dengan kata “eter”. Contoh:

           Isopropil Metil Eter                                                Etil Fenil Eter

·         IUPAC

1.     Pisahkan kedua substituen yang berikatan dengan gugus eter (-o-). Substituen terkecil dinggap sebagai alkoksi dan diberi akhiran -oksi, Sedangkan substituen terbesar sebagai alkana. Contoh:

2.      Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi. Contoh:

3.      Penulisan namanya berdasarkan abjad. Perlu diperhatikan bahwa gugus alkoksi merupakan substituen sehingga dalam penentuan urutan abjad diperhatikan. Berbeda dengan awalan di-, tri-, sek-, dll.

Berikut beberapa contoh penamaan dari senyawa eter:

CH₃ – O – CH₃ : dimetileter /metoksimetana

CH₃ – O – CH₂CH₃ : etil metil eter (alfabet) /metoksietana

CH₃ – O – CH₂CH₂CH₃ : metil propil eter/1- metoksipropana

CH₃ – O – CHCH₃             : metil isopropileter/2- metoksipropana

                  |                    

                 CH₃

CH₃CHCH₂ – O – CH₂CHCH₂CH₃ : isobutil- 2-metilbutileter/ isobutoksi- 2-metilbutana

       |                            |              

      CH₃                        CH₃                     

B.      Isomeri Eter

Salah satu contoh eter adalah C₅H₁₂O. Isomer struktur dari eter tersebut adalah:

CH₃ – O – CH₂CH₂CH₂CH₃ : metil butileter/1-metoksibutana

CH₃ – O – CHCH₂CH₃         : metil- s- butileter/2- metoksibutana

                           |

                 CH₃

CH₃ – O – CH₂CHCH₃              : metil isobutileter/metoksiisobutana

                         |

                        CH₃

                 CH₃

                  |                               

CH₃ – O – C – CH₃                      : metil- t- butileter/2- metoksi-2- metilpropana

                  |

                 CH₃

CH₃CH₂ – O – CH₂CH₂CH₃   : etilpropileter/1- etoksipropana

CH₃CH₂ – O – CHCH₃           : etilisopropileter/2-etoksipropana

                         |

                        CH₃

C.      Sifat – Sifat Fisik dari Eter

Beberapa sifat fisik dari eter adalah:

·         Zat cair dengan bau sedap

·         Tidak larut dalam air

·         Mudah menguap, mudah terbakar dan mudah meledak

·         Titik didih lebih rendah dari alkohol isomernya

D.     Reaksi dari senyawa eter

1.     Reaksi dengan HI:

      Secara Sederhana:

R – O – R  + HI   →  R – I   +   R – OH 

Jika HI yang tersedia berlebih:

Secara Sederhana:

R – O – R  +   2HI  →   2RI    +    H₂O

Contoh :

CH₃CH₂ – O – CH₂CH₃ +  HI   →  CH₃CH₂OH  +  CH₃CH₂I

2.       Bereaksi dengan PCl₅ :

       Secara Sederhana:

             R – O – R  +  PCl₅    →   2R – Cl  +  POCl₃

             Contoh :

             CH₃ – O – CH₃  +  PCl₅  →  2CH₃Cl  +  POCl₃

             Perlu diketahui bahwa eter tidak bereaksi dengan PCl₃.

3.     Dengan asam halida

      Secara Sederhana:

R – O – R  +  HX        →       R – OH  +  R – X

Contoh :

CH₃CH₂ – O – CH₂CH₃  +  HCl        →       CH₃CH₂Cl  +  CH₃CH₂OH

Dalam tempat terbuka eter membentuk peroksida:

Secara Sederhana:

R – O – R  +   O₂ (udara)                R – O – O – R

Contoh :

CH₃ – O – CH₃  +  O₂               CH₃ – O – O – CH₃

E.      Pembuatan Eter

1.      Memanaskan alkohol pada suhu 130^oC dengan H₂SO₄ pekat. Pada reaksi ini eter yang dihasilkan adalah eter yang bersesuaian dengan alkohol yang direaksikan.

Contoh:

                  2CH₃OH        →             CH₃ – O – CH₃   +   H₂O

2.       Sintesa Williamson

       Secara Sederhana:

                   R – X  +  R – ONa        →          R – O – R   +   NaX

                   Contoh :

                   CH₃Cl   +   CH₃CH₂ONa        →       CH₃ – O – CH₂CH₃  +   NaCl